Naar de overzichtspagina met de biografieën van de Vlaamse hoofdredacteurs
De jonge en rebelse Van Cauwelaert maakte zijn school niet af. Op zijn achttiende begon hij aan een journalistieke carrière als fotograaf bij Associated Press. In 1977 werd hij schrijvend journalist voor De Post, daarna voor Sport Magazine, een blad van Roularta. Toenmalig hoofdredacteur van Knack Frans Verleyen haalde hem in 1986 naar Knack, waar hij politieke verslaggeving deed. Na het overlijden van Verleyen in 1997, volgde Van Cauwelaert hem op als hoofdredacteur.
Van 2002 tot 2006 was Van Cauwelaert directeur-hoofdredacteur van Knack. Begin 2006 werd de functie van hoofdredacteur afgesplitst en opgenomen door Karl Van den Broeck. Van Cauwelaert bleef directeur van het weekblad tot de zomer van 2011. Op dat moment werd Van den Broeck plots ontslagen en werd Van Cauwelaert weggepromoveerd. Hij blijft wel wekelijks zijn commentaarstuk in Knack schrijven. Johan Van Overtveldt, die al hoofdredacteur van Trends was, werd inmiddels ook benoemd tot hoofdredacteur van Knack.
Rik Van Cauwelaert is de zoon van Emiel Van Cauwelaert de Wyels (1910-1982), voormalig politiek directeur van de krant Het Volk. Hij was in die functie de opvolger van zijn broer, Karel Van Cauwelaert. Journalistiek en politiek zijn al generaties lang een constante in de invloedrijke Vlaams-katholieke familie Van Cauwelaert. De clan, van oorsprong een familie van herenboeren, grondbezitters en landelijke notabelen, woont al honderden jaren in Onze-Lieve-Vrouw-Lombeek, een dorp in het Pajottenland. De belangrijkste telg van dit geslacht was Frans Van Cauwelaert (1880-1961), de politieke stamvader van de familie en de grootoom van Rik. Frans Van Cauwelaert was een katholiek staatsman tussen de twee wereldoorlogen en medeoprichter van De Standaard. Tal van nakomelingen werden leiders van de CVP, vertrouwelingen van de Belgische bisschoppen en hoofdredacteurs van de krant van de christelijke arbeidersbeweging.