Naar de overzichtspagina met de biografieën van de Vlaamse hoofdredacteurs
Oosterwaal begon zijn journalistieke loopbaan bij Knack en Trends, waar hij publiceerde over internationale politiek. Van 1989 tot 1993 werkte hij voor De Morgen. Van 1995 tot 1999 was hij politiek journalist voor Humo. Daarna ging hij aan de slag bij De Standaard, waar hij tussen 1999 en 2001 verantwoordelijk was voor De Standaard Magazine.
In 2001 werd Oosterwaal cohoofdredacteur van Humo, naast Guy Mortier, de godfather van het blad. Toen Mortier in 2003 met pensioen ging, nam Oosterwaal samen met Mark Schaevers het hoofdredacteurschap over. Schaevers bedankte na een jaar voor de eer en ging opnieuw schrijven. Oosterwaal bleef op zijn eentje in functie.
In augustus 2010 nam Oosterwaal ontslag als hoofdredacteur van Humo. Begin dat jaar had Woestijnvis het blad overgenomen en was Sam De Graeve aangesteld als cohoofdredacteur. Momenteel werkt Oosterwaal voor de weekendbijlagen van De Standaard.
Quote: 'De Humo-redactie is niet de makkelijkste club. Als je rebelse, onafhankelijke journalisten wilt, dan zijn ze dat ook ten opzichte van jou en de directie. Daar moet je mee overweg kunnen. Soms is dat lastig en moet je op de toppen van je tenen staan om hen te overtuigen. Tegelijk is het ook een eer om met zulke mensen te mogen werken. Het is als trainer zijn van Anderlecht. Niets is zo lastig, maar je mag wél met de beste spelers werken en daarom is het een van de mooiste jobs.' (bron: De Morgen, 30 november 2007)
